Quando o namorado de Natalie a abandona pouco antes do que ela imaginava ser um pedido de casamento, Tom propõe um acordo incomum: passar vinte e seis fins de semana juntos, dedicando cada um a uma atividade de A a Z. A aposta é provar, ao fim de seis meses, se o afeto entre os dois pode virar amor.

Ao longo do alfabeto, Tom planeja experiências que variam de aventuras simples a encontros elaborados. Natalie participa das atividades com reservas, confrontando expectativas pessoais enquanto a rotina dos fins de semana muda a dinâmica entre eles.

Além do casal, a história acompanha a mãe de Natalie em sua própria crise amorosa e Lucy, cunhada de Tom, diante de tentações conjugais. Três gerações vivenciam, em episódios concretos, como sentimentos e decisões pessoais complicam a ideia de que o amor seja tão simples quanto A, B, C.